Hébergement en Toscane en mi-Septembre: réservations obligatoires?

Bonjour,

Avec ma copine on compte faire une traversée de la Toscane (Florence, Lucques, Pise, Volterra, San Gimi, Chianti, Sienne, Bagni san fillipo) du 15 au 27/9.
Pour Florence nous avons déjà un appartement qui est réservé, pour les autres villes on se demandait si il vaut mieux réserver à l'avance ou est-il possible "d'improviser" (ce qui rendrait le séjour plus flexible)?

Merci d'avance.

Idhem